【什么是亲核取代】亲核取代是有机化学中一种重要的反应类型，广泛存在于各类有机化合物的反应过程中。它指的是在反应中，一个亲核试剂（即带有负电荷或孤对电子的物质）攻击一个带有部分正电荷的碳原子，从而取代该碳原子上的某个基团（通常是离去基团）。这种反应通常发生在饱和碳原子上，尤其是在含有良好离去基团的分子中。
亲核取代反应主要分为两种类型：SN1 和 SN2。它们的区别在于反应机理和反应条件的不同。了解这两种反应机制对于掌握有机化学的基本原理至关重要。
亲核取代反应总结
| 项目 | 内容 |
| 反应类型 | 亲核取代反应（Nucleophilic Substitution） |
| 定义 | 亲核试剂攻击带部分正电荷的碳原子，取代离去基团的反应 |
| 主要类型 | SN1（单分子亲核取代）和 SN2（双分子亲核取代） |
| 反应特点 | 亲核试剂进攻、离去基团离开、形成新产物 |
| 典型例子 | 烷基卤化物与氢氧化钠的水解反应 |
| 反应速率影响因素 | 底物结构、亲核试剂强度、溶剂极性、温度等 |
| SN1 机制 | 分步进行，先生成碳正离子中间体 |
| SN2 机制 | 单步进行，发生“背面进攻” |
| 常见离去基团 | -I, -Br, -Cl, -OTs（对甲苯磺酸酯）等 |
| 适用范围 | 饱和碳原子上的反应，尤其是三级碳原子更易发生 SN1 |
SN1 与 SN2 的对比表
| 特征 | SN1 | SN2 |
| 机理 | 分子内分步反应 | 单步协同反应 |
| 中间体 | 碳正离子 | 过渡态 |
| 反应速率 | 仅依赖底物浓度 | 依赖底物和亲核试剂浓度 |
| 立体化学 | 产生外消旋混合物 | 发生构型翻转（Walden反转） |
| 底物结构 | 三级碳原子更易发生 | 一级碳原子更易发生 |
| 亲核试剂 | 不影响反应速率 | 影响反应速率 |
| 溶剂 | 极性溶剂有利于 SN1 | 极性非质子溶剂有利于 SN2 |
通过理解亲核取代反应的机理和影响因素，可以更好地预测和控制有机反应的进程，为合成化学提供理论支持。无论是实验室研究还是工业生产，掌握这一基础概念都具有重要意义。